Rodzaj połączenia VPN obsługiwany przez system Windows Server, w którym użytkownicy są uwierzytelniani za pomocą niezabezpieczonych połączeń, a szyfrowanie zaczyna się dopiero po wymianie uwierzytelnień, to

PPTP, czyli Point-to-Point Tunneling Protocol, jest protokołem tunelowania, który umożliwia tworzenie bezpiecznych połączeń VPN, a jego działanie opiera się na niezabezpieczonym połączeniu, które następnie przechodzi w szyfrowane połączenie. Główna cecha PPTP polega na tym, że najpierw następuje uwierzytelnienie użytkowników, co oznacza, że dane logowania nie są szyfrowane w momencie ich przesyłania. Dopiero po pomyślnym uwierzytelnieniu, rozpoczyna się szyfrowanie w ramach tunelu, co sprawia, że jest to rozwiązanie stosunkowo łatwe w implementacji i szeroko dostępne w systemach Windows. PPTP korzysta z protokołu GRE (Generic Routing Encapsulation) do enkapsulacji danych, co pozwala na przesyłanie danych w różnych sieciach. Przykładowe zastosowanie to zdalny dostęp do sieci firmowej z wykorzystaniem standardowego klienta VPN w systemie Windows, co jest wygodne dla użytkowników, którzy potrzebują szybkiego i prostego rozwiązania VPN. Choć PPTP nie jest najbezpieczniejszym protokołem dostępnych obecnie opcji, jego łatwość użycia czyni go popularnym w mniej wymagających środowiskach.